จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยได้รับกรรมสิทธิ์ที่ดินพระราชทานมาโดยสมบูรณ์ เพื่อให้เป็นไปตามพระราชประสงค์ของพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว และเพื่อเป็นการเฉลิมพระเกียรติพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว

โครงการพัฒนาที่ดินเขตผลประโยชน์แห่งแรกของสำนักงานจัดการทรัพย์สิน คือ พื้นที่บริเวณสวนหลวง-สามย่าน โดยได้ทำสัญญาปรับปรุงที่ดินกับบริษัท วังใหม่ จำกัด ระหว่างนี้ อาคารใดปรับปรุงแล้วเสร็จ บริษัทฯ มีสิทธิเก็บผลประโยชน์ หลังจากเมื่อครบกำหนดเวลาแล้ว มหาวิทยาลัยจึงจะได้สิทธิจัดหาผลประโยชน์เองโดยสมบูรณ์

โครงการพัฒนาที่ดินเขตผลประโยชน์สยามสแควร์ บริเวณแยกปทุมวันริมถนนพญาไท และพระราม 1 เริ่มได้รับการพัฒนา ทำให้ที่ดินซึ่งจากเดิมที่มีคนอยู่อาศัยจนกลายเป็น ชุมชนแออัดนั้น กลายเป็นศูนย์การค้าเชิงราบและมีพื้นที่เปิดโล่ง ในชื่อโครงการ “ปทุมวันสแควร์” ต่อมาเรียกกันในชื่อ “สยามสแควร์” โดยมีบริษัทที่เข้ามาดำเนินการพัฒนาที่ดินสยามสแควร์ คือ บริษัท เซาท์อีสท์เอเซียก่อสร้าง จำกัด (ปัจจุบันคือ บริษัท ซีคอนโฮม จำกัด) ซึ่งเป็นบริษัทรับช่วงของบริษัท วังใหม่ จำกัด

ในช่วงปลาย พ.ศ. 2518 สำนักงานจัดการทรัพย์สินเริ่มแนวคิดในการพัฒนาจุดต่อเชื่อมสยามสแควร์กับฝั่งตรงข้าม คือบริเวณพื้นที่หมอน 51 ซึ่งเป็นที่ดินที่ยาวแต่แคบ พื้นที่บริเวณนี้แวดล้อมด้วยย่านธุรกิจ จึงเหมาะกับการพัฒนาเพื่อดำเนินธุรกิจเชื่อมต่อกับสยามสแควร์ โดยในระยะแรกโครงการนี้ตั้งชื่อโครงการว่า “จุฬาคอมเพล็กซ์” ต่อมาเปลี่ยนชื่อเป็น “มาบุญครอง” ถือได้ว่าเป็นโครงการก่อสร้างคอมเพล็กซ์แห่งแรกของประเทศไทย

สำนักงานจัดการทรัพย์สินได้ดำเนินการปรับปรุงตลาดสามย่าน ซึ่งแต่เดิมเป็นตลาดสดจำหน่ายสินค้าอย่างไม่มีระเบียบ โดยหลังจากปรับปรุงตลาดได้มีการแยกประเภทของสินค้า อาทิ อาหารสด อาหารแห้ง และมีร้านอาหารอยู่ชั้น 2 ของตลาด เพื่อดึงดูดผู้มาใช้บริการ ซึ่งแต่เดิมบริเวณชั้น 2 เป็นที่พักอาศัยของพ่อค้าแม่ค้าในตลาด

มหาวิทยาลัยได้ลงนามทำสัญญากับผู้ลงทุน คือกลุ่ม JAIDO ในนามบริษัท สยามเทคโนซิตี้ จำกัด เพื่อพัฒนาพื้นที่บริเวณหมอน 20 ข้างคณะพาณิชยศาสตร์และการบัญชี ระยะเวลาก่อสร้าง 40 เดือน โดยใช้ชื่อว่า “จุฬาไฮเทค” แต่เมื่อก่อสร้างฐานรากและตัวอาคารสูงถึงประมาณชั้นที่ 13 ก็ถึงช่วงที่ประเทศประสบปัญหาภาวะเศรษฐกิจตกต่ำ การก่อสร้างจึงต้องหยุดลง จนถึง พ.ศ. 2543 มหาวิทยาลัยได้บอกเลิกสัญญาบริษัทฯ

มหาวิทยาลัยตัดสินใจเข้ามาดำเนินการพัฒนาโครงการจุฬาไฮเทคต่อ โดยมหาวิทยาลัยเป็นผู้ก่อสร้างเอง ใช้ชื่อว่า “จัตุรัสจามจุรี” (Chamchuri Square) หลังการหยุดก่อสร้างโครงการจุฬาไฮเทคของกลุ่ม JAIDO โครงการนี้ถือว่าเป็นโครงการแรกที่สำนักงานฯ บริหารจัดการเอง นับเป็นมิติใหม่ของการบริหารจัดการทรัพย์สินของมหาวิทยาลัย

โครงการพัฒนาที่ดินบริเวณชายฝั่งทะเลหัวหิน จังหวัดประจวบคีรีขันธ์ นับเป็นโครงการพัฒนาที่ดินนอกเขตปทุมวันแห่งแรกของมหาวิทยาลัย โดยในพ.ศ. 2546 มหาวิทยาลัยเปิดโอกาสให้เอกชนมาเป็นผู้ลงทุนพัฒนาและก่อสร้างเป็นอาคารโรงแรม อายุสัญญาการเช่า 15 ปี ใช้ชื่อว่า “โรงแรมวรบุระ รีสอร์ท แอนด์ สปา หัวหิน”

ก่อสร้างตลาดสามย่านแห่งใหม่ ภายหลังใช้งานมากว่า 40 ปี ซึ่งอาคารเดิมได้เสื่อมสภาพตามกาลเวลา ยากแก่การซ่อมแซม จึงมีการก่อสร้างตลาดสามย่านแห่งใหม่ โดยในวันที่ 9 มิถุนายน พ.ศ. 2551 ได้ย้ายตลาดสามย่านจากที่เดิมบริเวณจุฬาฯ ซอย 15 มาอยู่บริเวณระหว่างจุฬาฯ ซอย 32 และ 34

การก่อสร้าง CU i House และ CU Terrace : ตามแผนแม่บทกำหนดให้ที่ดินบริเวณนี้ เป็นที่พักอาศัยแนวพื้นที่กันชน (Buffer Zone) ระหว่างเขตพาณิชย์และเขตการศึกษา รวมถึงเพื่อการรองรับความเป็นนานาชาติ (International House) สำหรับอาจารย์ นิสิตต่างชาติ และบุคลากรของมหาวิทยาลัย

เริ่มก่อสร้างโครงการอุทยาน 100 ปี และถนน 100 ปี จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย โดยสร้างขึ้นในวาระที่ก้าวสู่ 100 ปี แห่งการสถาปนาจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย เพื่อมอบเป็นของขวัญชิ้นสำคัญให้แก่ประชาชนและสังคมโดยรอบ

สยามสแควร์วัน เปิดให้บริการอย่างเป็นทางการ

โครงการพัฒนาของ PMCU บริเวณหมอน 33 ใจกลางสามย่าน ในรูปแบบโครงการมิกซ์ยูส โดยตัวโครงการตั้งอยู่ติดกับอุทยาน 100 ปี จุฬาฯ พื้นที่สีเขียวขนาดใหญ่กลางเมือง